图源：Vol.49 File.4（总File.504）黑衣组织 VS FBI②
图源：Vol.49 File.4（总File.504）黑衣组织 VS FBI②
红与黑系列可谓是对赤井这一人物第一次全方位的正面刻画。从他与黑衣组织对决中的不凡实力、过人头脑，到他回忆过去恋情的细腻内心（将在下一板块提到）。赤井这一形象由此变得立体而丰满。
此系列对赤井的过去有较多的刻画。如赤井5年前进入组织卧底，获得Rye（黑麦威士忌）的代号，组织也相当忌惮他的能力。2年前一次抓捕琴酒的行动中，因卡迈尔的失误，行动失败，赤井的身份由此暴露。这一部分也揭示了组织惧怕赤井的原因。
TV496（拆分版543）中，柯南成功锁定了可能为黑衣组织成员的三名嫌疑人。在看了柯南“极为滑稽”的三次试探过后，和一脸茫然的詹姆斯、朱蒂不同，赤井和柯南同步确定了其中的楠田陆道是黑衣组织成员。抓捕过程中，赤井立即开车追赶逃亡的楠田陆道，展现了其绝佳的反应力和行动力。
