如果间桐慎二按照这样的成长路线走下去，他应该会变成一个家境优渥、颜值过关、三观阳光的时代弄潮儿，然而间桐樱的到来打乱了他的成长轨迹。在最初得知自己有一个过继来的妹妹时，间桐慎二满心欢喜，也以哥哥的身份给予了间桐樱百般照顾。这些照顾也成了间桐樱幼年记忆中为数不多的温暖。UBW线间桐慎二被救回来后，间桐樱对其温柔相待，便是由于这个原因。
第五次圣杯战争开启的数年前，间桐慎二偶然间进入了虫仓，看到了间桐樱在虫群中惨遭蹂躏。那时的间桐樱已经被种下了刻印虫，时不时就会发作，只有魔术师的血液和部分体液，才能抑制住刻印虫。出于恶心的癖好，老虫子对间桐慎二说只有他才能救妹妹，为了让自己的妹妹不再痛苦，间桐慎二侵犯了她。
